Воздействие ацетона на организм человека и живые организмы. Симптомы отравления ацетоном Действие ацетона на организм человека

Воздух рабочей зоны

Атмосферный воздух населённых мест

Вода водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования

Аварийные гигиенические регламенты и референтные уровни

Опасность при утечке

Острая токсичность

Специфическое действие

Физико-химическая характеристика

Агрегатные состояния

Опасность вещества

Физические характеристики

Растворимость

Методы индикации

Нейтрализация

Клиническая информация, средства защиты, первоочередные действия в очаге

Ацетон - летучая бесцветная жидкость с характерным запахом. Ацетон - широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного аксидрида, котена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона и др.

Ацетон при вдыхании накапливается в организме. Так как выводится из организма медленно, возможны хронические отравления. ПДК 200 мг/м3.

Пары бензина, при больших концентрациях (К=2,1) способны вызывать мгновенное, острое или смертельное отравление, а пары ацетона (К=400) не могут вызывать мгновенного, тем более, смертельного отравления. Так как пары бензина насыщают кровь очень быстро, а пары ацетона - медленно, и при вдыхании ацетона по появляющимся симптомам можно предупредить возможное острое отравление, удалив человека из загрязненной атмосферы.

Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05-0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.

Пределы воспламенения в воздухе 2,55-12,8 об.%.

Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты.

В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л

В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.

Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс - 5,8-9,8 г/кг, для мышей - 3,0-5,25 г./кг, для кроликов и собак - 3,8-8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.

Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.

Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг.

Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воде общего пользования составляет 2,2 мг/л.

Токсическое действие ацетона связано с наркотическим влиянием на ЦНС, прижигающим действием на слизистую оболочку дыхательных путей и органов пищеварения, метаболическим ацидозом и негативным влиянием на развитие плода.

Смертельная доза для человека - более 100 мл.

Токсическая концентрация в крови 200 - 300 мг/л, смертельная - 550 мг/л

2. Токсичность ацетона и распространенность отравлений

2.1 Токсичность ацетона

Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05–0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.

Пределы воспламенения в воздухе 2,55–12,8 об.%.

Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты.

В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л

В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.

Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс – 5,8–9,8 г/кг, для мышей – 3,0–5,25 г./кг, для кроликов и собак – 3,8–8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.

Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.

Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг.

Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воде общего пользования составляет 2,2 мг/л.

Токсическое действие ацетона связано с наркотическим влиянием на ЦНС, прижигающим действием на слизистую оболочку дыхательных путей и органов пищеварения, метаболическим ацидозом и негативным влиянием на развитие плода.

Смертельная доза для человека – более 100 мл.

Токсическая концентрация в крови 200 – 300 мг/л, смертельная – 550 мг/л.

2.2 Распространенность отравлений

Благодаря широкому применению ацетона создается потенциальная возможность отравлений им, однако для действия ацетона нужны очень высокие концентрации его в крови; накопление же ацетона протекает крайне медленно, поэтому внезапных острых отравлений ацетоном путем вдыхания не происходит, хотя он и обладает токсическим действием.

Обычно острое отравление жидким ацетоном возникает, когда ацетон и жидкости, содержащие его, хранятся небрежно, в жилом помещении, тем более вблизи от продуктов и в посуде из-под напитков.

Случайные отравления гораздо чаще происходят в домашних условиях, чем на производстве, и обычно бывают острыми; промышленные отравления более часто являются результатом хронического воздействия. Случайное отравление происходит чаще всего в результате проглатывания токсичных веществ, чаще всего от этого страдают дети. В 15% случаев отравляющими веществами являются химические вещества, которые используются в быту, к которым и относится ацетон.

Вдыхание паров ацетона используется токсикоманами для достижения эйфории, поэтому часто пострадавшими являются подростки. Также встречаются и суицидальные отравления ацетоном.

3. Биотрансформация, токсикокинетика ацетона, клиника отравления, клиническая диагностика, методы детоксикации.

3.1 Биотрансформация и токсикокинетика ацетона

По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ, проявляющих наркотическое действие. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу. После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови. Он обладает кумулятивными свойствами. Ацетон медленно выводится из организма.

Незначительная часть ацетона, поступившего в организм, превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое – с мочой.

В малых количествах ацетон может содержаться в норме в моче человека, а при глубоком расстройстве обмена веществ концентрация его в моче значительно возрастает. Нормальным содержанием ацетона в крови является 0,7–0,8 мг%. В суточном объеме мочи может содержаться 20–30 мг ацетона. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить во выдыхаемом воздухе.

Во времена Советского Союза ацетон был практически в каждом частом хозяйстве. В отсутствии широкого выбора эффективных пятновыводителей, ацетон по большой части использовался для удаления сложных пятен с одежды. Постоянно хранившие его у себя дома люди с ранних лет объясняли своим детям, что ацетон является опасным веществом, которое может вызвать при неумелом обращении тяжелое отравление и даже смерть. Немало советских граждан также знали, как вести себя при отравлении ацетоном, ибо курсы гражданской обороны в стране Советов были одно время обязательными для всего взрослого населения. Поэтому, когда кто-то по неосторожности выпивал немного ацетона или вдыхал его пары в большом количестве, многие люди не только знали в теории, что делать в подобных случаях, а также могли применить эти знания на практике. Сегодня, когда рынок предлагает массу безопасных во всех отношениях пятновыводителей, ацетон у себя дома хранят только те, кто собирается проводить малярные работы или же недавно что-то красил. Такое положение вещей привело к тому, что подавляющее большинство граждан не знают, как помочь человеку, отравившемуся ацетоном, а надеются лишь на «скорую помощь».

Чтобы эффективно помочь отравившемуся ацетоном человеку, необходимо знать особенности данного вещества - это скажет любой профессиональный химик, медик и спасатель. Ацетон - это летучая бесцветная жидкость с характерным резким запахом, которая относится к ядам, а значит при воздействии на организм человека в определенном количестве приводит к его смерти. В подавляющем большинстве случаев люди травятся не самим ацетоном, сделать глоток-два которого невозможно из-за резкого запаха вещества, а парами ацетона, когда работают с ним в непроветриваемом помещении. Врачи говорят, что надышаться парами ацетона до состояния серьезного отравления крайне сложно, так как достаточно вдохнуть немного паров вещества, как человек чувствует опьянение, сродни наркотическому, поэтому старается или прекратить работу с ацетоном, или принять меры к поступлению воздуха в помещение, где он находится. Что же касается попадания ацетона внутрь, то, как уже указывалось выше, такие случае фиксируются крайне редко, а факты смертей от употребления внутрь ацетона, вообще единичны. И это при том, что человеку достаточно выпить 50-200 грамм ацетона, чтобы наступила смерть.

Как выявить отравление ацетоном

Вдыхание паров ацетона или попадание веществ в желудочно-кишечный тракт человека - одинаково опасны для его здоровья. Страдают буквально все органы человека, в которых начинаются необратимые процессы, которые в итоге приводят или к смерти, или к инвалидности. Больше всего страдает центральная нервная система, по нарушениям которой можно со 100-процентной вероятностью установить, что человек отравился ацетоном. При этом даже необязательно быть профессиональным врачом, спасателем или химиком, так как признаки отравления ацетоном всегда явно выражены.

• При отравлении парами ацетона у человека наблюдаются раздражения слизистых оболочек, первыми из которых страдают глаза, приобретающие неестественных красный цвет.
• При попадании ацетона в желудочно-кишечный тракт или длительное вдыхание паров ацетона в большой концентрации приводит к сонливости, галлюцинациям, несвязной речи, ступору, обморокам и даже коме.
• Независимо от способа попадания в организм человека, ацетон даже в небольших количествах вызывает тошноту, рвоту, боли внизу живота и неприятный запах во рту, на который жалуется отравившийся.
• Резкий запах ацетона из рта может говорит о том, что человек длительное время вдыхал его пары, а не выпил вещество, после чего также наблюдается стойкий запах ацетона в выдыхаемом отравившимся человеком воздухе.
• Воздействие паров ацетона на организм человека приводит к появлению раздражения и припухлости носоглотки, что часто остановится причиной затрудненного дыхания у отравившегося.
• Под воздействием ацетона, у человека снижается артериальное давление, замедляется пульс и нарушается ритм сердечно-сосудистой деятельности.
• Попадание ацетона в желудочно-кишечный тракт человека приводит к жалобам отравившегося на жжение в глотке пищеводе и резкие боли в желудке.
• Длительное воздействие ацетона на организм часто поражает почки и печень, что приводит к пожелтению склер и кожных покровов, болям в пояснице и затруднению мочеиспускания.
• В последней стадии отравления ацетоном, лицо человека бледнеет, конечности синеют, дыхание сбивается, наблюдаются судороги, а также неконтролируемое движение конечностей и головы отравившегося.

Первая помощь и лечение отравления ацетоном

При выявлении признаков отравления ацетоном , даже, если человек отрицает, что имел дело с этим веществом, первом делом необходимо вызвать профессиональную неотложную помощь и приступить к первичным медицинским мероприятиям, правильное проведение которых может спасти отравившемуся жизнь. Первое правило, которое советуют усвоить медики и спасатели, касается не пострадавшего, а человека, который будет бороться за жизнь и здоровье отравившегося ацетоном. Речь идет о самообладании, которое должно быть у человека, приступающего к неотложным мероприятиям. Слаженность действий, четкое следование правилам и отсутствие паники значительно повысят шансы отравившегося ацетоном человека на выздоровление. Тем более, в бытовых или полевых условиях, не имея навыков, оборудования и медикаментов для реанимационных мероприятий, обычный человек может сделать немного. Однако, медики могут привести десятки случаев, когда правильные действия помогли вернуть пострадавшего с того света путем правильных действий до приезда бригады «скорой помощи», которую, к слову сказать, иногда приходится ждать довольно долго.

Первое, что необходимо сделать с отравившемся ацетоном человеком - это вынести его на свежий воздух, если пострадавший находится в помещении, или обеспечить к нему приток свежего воздуха - когда несчастный случай произошел на улице. При попадания ацетона в организм по пищеводу, необходимо промыть желудок человека большим количеством воды с добавлением перманганата калия или рвотных препаратов. Затем необходимо дать пострадавшему слабый солевой раствор или активированный уголь. При отравлении парами ацетона, следует напоить отравившегося теплым чаем и оставить в лежачем положении в хорошо проветриваемом месте. В принципе, на этом первая неотложная помощь при отравлении ацетоном заканчивается. Далее уже будут действовать профессиональные медики, которые в условиях стационара проведут обычные для таких случаев мероприятия. Если отравление ацетоном средней тяжести, то лечение заключается в инфузионной терапия кристаллоидными и изотоническими растворами. Для устранения метаболического ацидоза могут использоваться ощелачивающие растворы, например, гидрокарбонат натрия. При тяжелых отравлениях ацетоном применяется гемосорбция и гемодиализ.

Ацетон, пропанон (от лат. Acetum — уксус) — первый представитель гомологического ряда алифатических кетонов. Формула (CH 3) 2 CO.

Общая характеристика

Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Неограниченно смешивается с водой и полярными органическими растворителями, также в ограниченных пропорциях смешивается с неполярными растворителями.

Ацетон является ценным промышленным растворителем и благодаря небольшой токсичности он получил широкое применение при производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств. Он является исходным сырьем в многочисленных химических синтезах. В лабораторной практике его применяют как полярный апротонный растворитель, для приготовления охлаждающих смесей вместе с сухим льдом и аммиаком, ацетон является очень полезным для мытья химической посуды.

Ацетон является одним из продуктов метаболизма в живых организмах, в частности, у человека. Он является одним из компонентов так называемых ацетоновых тел, которых в крови здорового человека содержится крайне мало, однако при патологических состояниях (длительное голодание, тяжелая физическая нагрузка, тяжелая форма сахарного диабета) их концентрация может значительно повышаться и достигать 20 ммоль / л (кетонемия) .

В Украине ацетон, в соответствии с Постановлением Кабинета Министров от 5 декабря 2012 N 1129 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и прекурсоров», является прекурсором, по которому устанавливаются меры контроля. Кроме того таким же мерам контроля подлежат вещества, содержащие не менее 50% ацетона.

Промышленное значение

Ацетон, один из самых простых и важных кетонов, впервые обнаруженный в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавиусом при сухой перегонке ацетата свинца. Но только в 1832 году Жан-Батист Дюма и Либих точно определили его природу и состав. К 1914 году ацетон получали почти исключительно при коксовании древесины, но повышенный спрос на него во время первой мировой войны очень быстро привел к созданию новых методов производства.

Получение

Старые методы

Старейший метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке ацетата кальция, который образуется при нейтрализации известью древесного уксуса, который образуется при коксовании древесины. Сейчас этот метод уже не применяется, поскольку ацетон в этом случае содержит слишком много примесей, а исходный материал дефицитный.

Известны также способы получения ацетона путем бактериального расщепления углеводов (крахмала, сахаров, мелассы), причем в качестве побочных продуктов образуются бутиловый или этиловый спирт. Ацетон и бутиловый спирт получают в мольном соотношении от 2: 1 до 3: 1.

В Германии был разработан технологический процесс производства ацетона на основе уксусной кислоты. При 400 ° С через контакты с церия пропускали уксусную кислоту:

Такой ацетон отличается особой чистотой.

Ацетон также производят из ацетилена прямым синтезом:

Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 ° С в присутствии катализаторов (в частности оксида цинка или композита Fe 2 O 3 -ZnO).

Получение из изопропилового спирта

Одним из главных методов получения ацетона является дегидрогенизация изопропилового спирта:

Дегидрогенизация протекает при 350-400 ° С в присутствии таких катализаторов, как сплав железо-медь-цинк, оксид цинка или оксид цинка с 4,5% карбоната натрия, медь, свинец и другие. Вследствие эндотермической характера реакции процесс ведут в трубчатом реакторе, узкие длинные трубки которого обогреваются дымовыми газами. Производительность процесса возрастает при повышении давления (около 2,7-3,4 атмосферы).

Активность катализатора постепенно снижается из-за отложения на его поверхности сажи и смолистых веществ. Регенерация катализатора заключается в обжиге углеродных отложений кислородом, разбавленным инертными газами.

В последнее время все чаще ацетон получают путем окисления изопропилового спирта воздухом. При этом также образуется перекись водорода:

Этот метод играет определенную роль при производстве глицерина при отсутствии хлора. В качестве катализатора при проведении процесса применяют серебро, медь, никель, платину и другие.

В этом процессе воздух, насыщенный парами изопропилового спирта, пропускается над тонким слоем катализатора при температуре 400-650 ° C. Продукты реакции быстро охлаждают, и конденсат после нейтрализации небольших количеств уксусной кислоты дистиллированных. Выделенный технический ацетон ректификують, а непрореагировавшего изопропиловый спирт возвращают на окисление.

Реакция окисления изопропилового спирта сильно экзотермическая и ее трудно контролировать. Поэтому рекомендуется в одной реакции объединять и окисления, и дегидрогенизации, для того чтобы суммарный тепловой эффект приближался к нулю.

Метод прямого окисления пропилена

Разработана и внедрена в промышленности технология прямого синтеза ацетальдегида из этилена

может также служить для непосредственного получения ацетона из пропилена. В этом случае пропилен (или богатая пропиленом смесь газов) под действием раствора катализатора и в хлоридной кислоте превращается в ацетон. Восстановленный катализатор снова окисляется воздухом. При этом протекают следующие реакции:

Выход составляет 92-94% при 90-120 ° С и давлении 9-12 кгс / см². В качестве побочных продуктов образуются 0,5-1,5% пропионового альдегида (пропаналя) и ~ 2% моно- и дихлороацетонив. Предполагают, что реакция идет через комплекс -, который в присутствии воды гидролитически расщепляется на ацетон, палладий и хлорную кислоту. Агентами повторного окисления будут CuCl 2 или FeCl 3, а также смеси обоих соединений.

Реакцию можно проводить при комнатной температуре, но повышенные температуры ускоряют процесс. В большинстве случаев рН раствора составляет от 3 до 4. Давление также благоприятно влияет на ход реакции. Обычно работают с очень разбавленным раствором PdCl 2 (частично вместе с ацетатом меди). Использование концентрированного раствора ускоряет реакцию.

Модифицированные катализаторы акролеина применяются и при прямом окислении пропилена в ацетон. Катализаторы на основе MoO 3 или Bi 2 O 3 в присутствии H 3 PO 4 или H 3 BO 3 при 375 ° С дают рядом с ацетальдегидом, уксусной кислотой, формальдегидом, этилацетат и акролеин также и ацетон, причем положительного влияния оказывает добавление серебра. Можно использовать фосфоромолибдат висмута на Al 2 O 3 и фосфоромолибденову кислоту на SiO 2 (260 ° С, 1 с).

Кумол-гидропероксидний способ

Этот способ также является одним из основных промышленных способов получения ацетона, он на 40% дешевле метода получения ацетона с изопропилового спирта. Исходными продуктами служат бензол и пропилен.

Алкилирования бензола пропиленом осуществляют в присутствии катализатора хлорида алюминия при температуре 50 ° С. В качестве катализаторов использовали также концентрированную серную кислоту, фтороводорода, фторид бора и другие.

Окисление кумола проводится кислородом воздуха при 4-5 атмосферах и 110-120 ° С, при этом образуется гидропероксид кумола.

Гидропероксид кумола при температуре 30-60 ° С в присутствии примерно 0,1% серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Другие методы

Ацетон можно получить каталитическим расписанию паров уксусной кислоты при повышенной температуре (400-450 ° С). Катализаторы — карбонат кальция или бария, оксиды кальция, алюминия, тория, урана, цинка, соли марганца и другие.

Другим известным методом является каталитическая дегидрогенизация паров этанола при температуре 450-500 ° С. Катализаторами процесса является оксид железа, активированный известь и другие.

Возможно образование ацетона при каталитическом окислении пропана кислородом воздуха при температуре 400 ° C:

Химические свойства

Ацетон обладает типичными химическими свойствами кетонов. Он тяжело окисляется, каталитически восстанавливается до изопропилового спирта. При восстановлении ацетона щелочными реагентами и особенно амальгама магния или цинка происходит конденсация и восстановления, завершаются образованием пинакон:

Ацетон окисляет вторичные спирты в кетоны в присутствии трет -бутилату алюминия (реакция Опенауера)

При использовании большого избытка ацетона реакция сдвигается вправо.

Под действием перекиси водорода на ацетон в кислой среде образуется перекись ацетона. Хромовый ангидрид окисляет ацетон до углекислого газа и воды.

Ацетон вступает в различные реакции конденсации. При альдольно конденсации происходит образование диацетонового спирта, применяют как растворитель:

При кротонов конденсации последовательно образуются оксид мезитилу, а затем Форон. Оксид мезитилу применяют для снижения летучести растворителей для лакокрасочных покрытий.

При конденсации трех молекул ацетона под действием концентрированной серной или соляной кислоты образуется симметричный триметилбензол (мезитилен):

При конденсации с ацетиленом ацетон образует диметилкарбинол, который легко превращается в изопрен:

При конденсации ацетона с формальдегидом в присутствии небольших количеств щелочей образуется ацетоспирт, который при действии йода или кислот при нагревании легко отщепляет воду, переходя в метилвинилкетон:

При конденсации уксусноэтиловый эфира с ацетоном получают ацетилацетон:

Одной из важнейших реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты, в результате чего образуется ацетонциангидрин:

Ацетон реагирует с аммиаком и водородом в присутствии никеля или меди, образуя амины:

Обычно реакция проходит при температуре 125-175 ° С и давлении 5-10 атмосфер.

При воздействии на ацетон металлического натрия или амида натрия образуется ацетоннатрий — натриевый алкоголят изопропенилового спирта:

При пиролизе ацетона (500-700 ° С) над глиноземом или на раскаленной электрическим током платиновом проводе в специальном приборе — кетенний лампе, образуется самый кетен:

В присутствии щелочей ацетон легко реагирует с галоида с образованием хлороформа, йодоформа и бромоформа:

Ацетон также присоединяет хлороформ, образуя хлорэтона, который применяется как антисептик:

Ацетон также вступает с аммиаком в реакцию Манниха с образованием 2,2 ‘, 6,6’-тетраметилпиперидону-4 с приемлемыми выходами.

Применение

Ацетон — очень хороший растворитель жиров, масел, многих смол, нитролаков, сургуча, канифоли. Ацетон также растворяет целлулоид, нитро и ацетилцеллюлозу. Каучук, пек и мастичные смолы не растворяются в ацетоне.

Благодаря своей малой токсичности, хорошей растворимой способности ацетон очень широко применяется на предприятиях химической чистки.

При конденсации ацетона в щелочной среде можно получить различные продукты. При температуре 10-20 ° С в метанольного растворе ацетон димеризуеться в присутствии небольших количеств щелочи в диацетоновый спирт, из которого получают гексиленгликоль, оксид мезитилу, метилизобутилкарбинол, метилизобутилкетон, метиловый эфир гексиленгликоль.

Гексиленгликоль добавляется преимущественно к топливу. Оксид мезитилу способен вступать в различные реакции присоединения, например с метанолом в присутствии небольших количеств щелочи. Метилизобутилкетон — очень важный растворитель. Метилизобутилкетон и метилизобутилкарбинол очень хорошие растворителями для поливинилхлорида, сополимеров винилхлорида, производных целлюлозы, хлорированного каучука и других веществ. В большинстве случаев за растворимыми способностями они превосходят эфиры.

При каталитической конденсации ацетона в присутствии оснований при 200 ° С наряду с так называемыми изоциклитонамы образуется изофорон, который также является основой для различных синтезов. Сам изофорон занимает исключительное положение как растворитель виниловых лаков. Он предоставляет лакам горячей сушки блеска и прочности. При осторожном гидрировании с изофорон получают 3,3,5-триметилциклогексанон, который применяется на получение перекисей и служит растворителем. 3,3,5-триметилциклогексанол, который образуется в результате полной гидрогенизации изофорон, является важным компонентом специальных пластификаторов, особенно во взаимодействии с длинноцепочечных алифатических моно- и дикарбоновых кислотами. Но еще большее значение придают продукту его окисления азотной кислотой — α, α, γ-триметиладипиновий кислоте. Эту кислоту етерефикують в специальные пластификаторы и превращают через диметиловый эфир в 2,2,4-триметилгександиол-1, 6 путем энергичной гидрогенизации. Кроме того, кислоту можно превратить гидрогенизацией динитрила в 2,2,4-триметилгексаметилендиамин.

Другой путь получения диамина с изофорон заключается в воздействии на него синильной кислоты и образовании нитрила изофорон — 3,3,5-триметил-5-цианоциклогексанону, который при специальных условиях можно восстановить в 1-аминометил-1,3,3-триметил-5 -аминоциклогексан (изофорондиамин).

Диамины легко перевести в диизоцианата и дальше использовать как отвердители эпоксидных смол. Особенно велика их роль для изготовления прозрачных полиамидов. Полиамиды применяются для изготовления смол, связных компонентов лаков, клеев, высококачественных пластмасс.

Патофизиологический влияние

Общий характер действия

Наркотик, последовательно поражает все отделы центральной нервной системы. При вдыхании в течение длительного времени накапливается в организме. Токсический эффект зависит не только от концентрации, но и от времени действия. Медленное выделение из организма увеличивает возможности хронического отравления. Подавляет некоторые митохондриальные (окислительные) ферменты.

Влияние на животных

При остром отравлении в белых мышей боковое положение после 2-часовой экспозиции наступает при 30-40 мг / л; смерть — при 150 мг / л. В белых крыс боковое положение при 2-часовом воздействии 30 мг / л. Концентрации до 10 мг / л не оказывает влияния даже через 8:00. Первые признаки отравления установлены при 25 мг / л через 1,5-3 часа. При 50 мг / л рефлексы исчезают через 2-2,5 часа. В морских свинок и кроликов боковое положение наступало при 2-часовом воздействии 72 мг / л. Минимальные концентрации, изменяющие безумовнорефлекторну деятельность кроликов, 1,25-2,5 мг / л. У мышей, крыс, морских свинок и кроликов концентрации ацетона, вызвавшие боковое положение, приводили к увеличению содержания ацетона, ацетоуксусной и особенно β-оксимасляной кислоты в крови и моче. У кошек вдыхание 8-10 мг / л в течение 5:00 вызывает только раздражение слизистых оболочек носа и глаз, сонливость. У собак при 5-6 мг / л и экспозиции 7:00 условные рефлексы не изменяются.

При исследованиях хронического отравления белым крысам давали вдыхать 0,00053 мг / л ацетона непрерывно в течение 45 суток или 0,2 мг / л в день по 8:00. В результате не было обнаружено существенных признаков отравления. Влияние 0,019 мг / л по 4:00 в день в течение 3 недель не изменило условнорефлекторной деятельности. Животные выдерживали действие ацетона в течение 9 дней при концентрации в крови 100 мг% и не проявляли никаких признаков отравления, если не учитывать некоторой сонливости. При 250 мг% ацетона в крови — слабость и расстройство координации движений. У мышей и кроликов при ежедневных 4-часовых отравлениях концентрацией 8 мг / л в течение более 3 месяцев развивалось повышение чувствительности к ацетона с ухудшением общего состояния. По другим данным, наоборот, при вдыхании в течение 40 минут 1-2 раза в неделю растущих с 1 до 4 мг / л концентраций наблюдалось «привыкания». Содержание ацетона в крови «привыкших» животных при одной и той же концентрации в воздухе был ниже, чем у тех, которые впервые его вдыхали. У кошек повторное отравление 3-5 мг / л — вызвало лишь раздражение слизистых оболочек.

Воздействие на человека

Порог восприятия запаха составляет 0,0011 мг / л, порог действия, влечет возникновение електрокортикального условного рефлекса, 0,44 мг / л. При вдыхании 1,2 мг / л в течение 3-5 минут происходит раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, а вдыхание 0,01 мг / л в течение 6:00 повышало активность холинэстеразы крови и коэффициент использования кислорода. Увеличение содержания в крови кетоновых тел происходило и при воздействии 0,001 мг / л; в моче содержание кетоновых тел не менялся.

В случае острого отравления, у пострадавшего содержание ацетона в крови на второй день достигал 18 мг% (норма 1-2 мг%). Ацетон был обнаружен также и в моче; через некоторое время в моче обнаруживали небольшое количество белка, лейкоциты и эритроциты. Уровень сахара в крови в день отравления достигал 142 мг%.

При одновременном содержании в воздухе 2,3-3 мг / л ацетона и бутанон отмечены случаи обмороков у работниц. При применении в качестве растворителя ацетона вместе с бутанон описанное отравления нескольких рабочих (недомогание, слезотечение, непродолжительная потеря сознания, сопровождавшаяся судорогами, головная боль). Массовое острое заболевание глаз у рабочих обувной фабрики (светобоязнь, слезотечение, конъюнктивит и даже расстройство зрения) было вызвано ацетонистим спиртом и зависело, очевидно, не столько от ацетона, сколько от метилового и аллилового спиртов. Аналогичные заболевания объяснялись загрязнением ацетона ацетальдегидом.

По наблюдениям в ходе исследований хронических отравлений при концентрации 0,1-0,12 мг / л ацетона в рабочих не наблюдалось никаких признаков отравления, хотя в моче он постоянно определялся; при 0,5-1 мг / л ацетон в крови не определялся в течение недели. Концентрация 5 мг / л в воздухе при ежедневном воздействии вызвала возникновение в крови до 40 мг% ацетона. При наличии ~ 0,6 мг / л ацетона в воздухе (в присутствии бутилацетата и этилового спирта) отмечались признаки отравления. Наблюдались изменения со стороны верхних дыхательных путей, чаще в форме атрофических катаров, анемия, сдвиг влево лейкоцитарной формулы, снижение аппетита. В некоторых рабочих в сыворотке крови было выявлено снижение уровня альбуминов и повышение уровня α-, β- и γ-глобулинов, а также общих липидва, без других симптомов интоксикации.

Воздействие на кожу

При погружении уши кролика в ацетон на 3:00 или при нанесении чистого ацетона на выстриженный кожу живота на 6:00 местного действия почти незаметно. При наложении компрессов из ацетона обнаружены изменения в периферической нервной системе, наиболее чувствительными оказываются мозговые нервные волокна.

Компрессы из ацетона, наложенные человеку на плечо в сутки, вызвали незначительное покраснение, которое вскоре исчезало. В рабочих на участках кожи, на которые в течение рабочего дня действовал ацетон, уменьшался pH и количество холестерина, подавлялась функция сальных желез.

Попадание в организм и поведение в нем

Жидкий ацетон может всасываться через кожу. Ацетон появляется в крови сразу после начала вдыхания его концентрация постепенно нарастает к установлению динамического равновесия. Содержание в тканях составляет следующий ряд: головной мозг → селезенка → печень → поджелудочная железа → почки → легкие → мышцы → сердце. Меченый углерод, входящий в молекулу ацетона, обнаруженный в составе гликогена, мочи, холестерина, жирных и аминокислот. Ацетон метаболизируется полнее при вдыхании невысоких концентраций. С выдыхаемым воздухом, выделяется неизмененный ацетон, а при его окислении образуется. Ацетон выделяется также через почки и кожу.

«Анализ на ацетон»

Ацетон, ацетоуксусная и бетаоксимасляна кислота, объединяются под общим названием кетоновые тела. Это продукты неполного окисления жиров и частично белков, тесно связаны между собой.

При нормальном состоянии организма кетоновые тела в общем анализе мочи отсутствуют. Следует отметить, что за сутки с мочой таки выделяется незначительное количество этих соединений, однако такие концентрации не могут быть определены обычными методами, которые применяются в лабораториях. Поэтому принято считать, что в норме в моче ацетоновых тел нет.

Кетоновые тела оказываются в общем анализе мочи при нарушении обмена углеводов и жиров. Такое нарушение сопровождается увеличением количества ацетоновых тел в тканях в крови (кетонемия). Содержание в моче ацетоновых тел называется кетонурии.

При нормальных условиях организм черпает энергию в основном из глюкозы. Глюкоза накапливается в организме, в первую очередь в печени в виде гликогена. Гликоген образует энергетический резерв, который можно быстро мобилизовать при необходимости компенсации внезапной нехватки глюкозы.

При физических и эмоциональных нагрузках, при болезнях с повышенной температурой и других повышенных затратах энергии запасы гликогена исчерпываются, организм начинает получать энергию из запасов жира. При распаде жира образуются кетоновые тела, которые выводятся с мочой. Если с ацетоновая телами в общем анализе мочи обнаруживается глюкоза, то это признак сахарного диабета. Также кетоновые тела в общем анализе мочи появляются вследствие обезвоживания организма, при резком похудении, лихорадке, голодании, тяжелых отравлениях с сильной рвотой и поносом.

Видео по теме