Диметил сульфоксид. Диметилсульфоксид — уникальный растворитель и лечебное вещество

05/06/2014

Трансдермальный способ введения лекарств зарекомендовал себя как эффективный и безопасный, имеющий в некоторых случаях преимущества перед другими, а иногда и безальтернативный. Поэтому когда у диметилсульфоксида - органического растворителя с уникальными свойствами - обнаружили способность легко проникать в организм через кожу, а также значительно усиливать трансдермальный перенос различных лекарственных веществ, казалось, что открылись новые перспективы в фармакотерапии многих заболеваний. К тому же и сам растворитель, как было установлено, обладает лечебным эффектом при некоторых состояниях. Однако на практике все оказалось сложнее…

Рождение «сверхрастворителя»

Важнейшее значение растворов в превращениях субстанций пони­мали еще алхимики и поэтому усиленно занимались поисками вещества, способного растворить любое твердое тело, так как вода, самая распространенная жидкость на нашей планете, подобными свойствами не обладала. Они называли вожделенный растворитель универсальным (menstruum universale ), или алькаэстом (alcahest ). Усилия в этом направлении привели к открытию многих новых растворителей, большинство из которых теперь называются органи­ческими.

В 1866 г. российский химик Александр Зайцев впервые синтезировал диметилсульфоксид (ДМСО) путем окисления диметилсульфида азотной кислотой. Однако лишь спустя почти столетие (1958 г.) обнаружилась его уникальная способность к растворению многих неорганических и органических соединений. По своим свойствам ДМСО превосходит даже воду, вследствие чего его прозвали «сверхрастворителем». В 1960 г. началось промышленное производство диметилсульфоксида, после чего количество публикаций о нем значительно увеличилось.

Вскоре ДМСО нашел применение в различных областях: от средства для устранения пятен краски до производства изделий микроэлектроники. После обнаружения способности усиливать трансдермальный перенос его даже рассматривали как компонент химического оружия - смешивание боевых отравляющих веществ (особенно обладающих выраженным кожно-резорбтивным действием) с этим растворителем позволяло повысить скорость их проникновения в организм.

Универсальное средство

Поскольку ДМСО является малотоксичным веществом, после широкого исследования фармакологических свойств его стали применять в медицине и ветеринарии. Импульсом к проведению таких исследований послужило открытие легкой проницаемости диметилсульфоксида в кору деревьев и быстрое распределение по всей сосудистой системе. После этого начались эксперименты с животными. Вскоре было установлено, что ДМСО обладает очень высокой проницаемостью сквозь кожу и биологические мембраны.

После нанесения на кожу диметилсульфоксид быстро проникает в кровеносные сосуды и распространяется по организму: уже через пять минут его можно обнаружить в крови, а также почувствовать специфический привкус во рту как результат раздражения вкусовых рецепторов. Сразу в нескольких лабораториях мира было установлено его противовоспалительное и противомикробное действие. ДМСО оказался эффективным болеутоля­ющим средством при травматических повреждениях, особенно образований мышечно-скелетной системы, при острой невралгии, определенных урологических нарушениях.

ДМСО посвящены более 40 тыс. исследований. Их выводы в подавляющем большинстве подтверждают терапевтическую ценность этого растворителя. На сегодня показаниями к применению диметилсульфоксида являются, прежде всего, ревматоидный артрит, болезнь Бехтерева, деформирующий остеоартроз, склеродермия, узловатая эритема; ушибы, растяжения связок, травматические инфильтраты; воспалительные заболевания кожи; тробмбофлебиты; акне, фурункулез (в составе комплекс­ной терапии). Противо­показан ДМСО при стенокардии, атеросклерозе, инфаркте миокарда, инсульте, тяжелых заболеваниях печени и почек, в период беременности и лактации.

ДМСО относится к противо­воспалительным средствам для наружного применения. Механизм его действия, как полагают, связан с инакти­вацией гидроксильных радикалов и улучшением метаболических процессов в очаге воспаления, сниже­нием скорости проведения возбуждающих импульсов в периферических нервах. Он оказывает местное анестезирующее и противовоспалительное, анальгетическое и противомикробное действие, обладает фибринолити­ческой активностью.

Кроме того, диметилсульфоксид оказался хорошим средством для консервации крови и тканей. Например, кровь может продолжительное время храниться в этом растворителе при температуре -85 °С, и даже при +4 °С срок ее годности составляет не менее 21 сут. В нем хорошо сохраняются кожа, используемая для трансплантации, сперматозоиды человека, костный мозг и различные живые клетки.

Обратная сторона медали

Как и всякий лекарственный препарат, ДМСО имеет свои недостатки. Так, его способность легко проникать через кожу таит в себе опасность для организма, поскольку он может увлекать за собой токсические вещества. Этим же путем в организм могут попадать примеси, находящиеся в диметилсульфоксиде, поэтому в лечебных целях необходимо использовать только высокоочищенный препарат и ни в коем случае - технический.

К существенным недостаткам сле­дует отнести прежде всего специфический неприятный запах, который после использования ДМСО сохраняется в помещении довольно длительное время. Именно из-за сильного специфического запаха, который не спутаешь с каким-либо другим, ученые не имели возможности проводить исследования этого препарата в условиях двойного слепого конт­роля. Ведь подобрать в данном случае плацебо весьма проблематично.

Очищенный диметилсульфоксид используют в качестве лекарственного средства во многих странах, в том числе в Украине. Применяют его как местное противовоспалительное и обезболивающее (в виде водных растворов 10–50%), так и в составе различных лекарственных мазей для увеличения трансдермального переноса действующих веществ. В свою очередь, Управление по контролю за пищевыми продуктами и лекарственными препаратами (FDA) заняло несколько иную позицию, ограничив область применения ДМСО сохранением органов, предназначенных для пересадки, лечением закрытых травм головы и облегчением симптомов болезненного расстройства, именуемого межуточным циститом. Среди причин этого называют и тот факт, что ученые не смог­ли предоставить результаты клинических исследований диметилсульфоксида в условиях двойного слепого контроля. Вместе с тем есть основания полагать, что FDA умышленно препятствует широкому применению ДМСО из-за того, что этот сравнительно недорогой препарат не обещает высоких прибылей фармацевтическим компаниям, а вовсе не из-за недостаточной эффективности или потенциальной опасности для больных.

И все-таки, несмотря на то, что основные фармакологические эффекты диметилсульфоксида хорошо изучены в экспериментальной и клини­ческой медицине (неспецифическое повышение резистентности организма, противовоспалительные и бактерио­статические свойства, повышение фарма­кологической активности лекарств и пр.), сложный механизм его биологического действия остается не до конца изученным. Но исследования этого уникального растворителя продолжаются, поскольку отсутствие кумуляции, низкая токсичность и широкий фармакологический спектр действия открывают широкие перспективы для его применения в клинической медицине.

В частности, недавние эксперименты на крысах выявили, что ДМСО увеличивает активность некоторых химических веществ, используемых при лечении рака мочевого пузыря, а также оказывает опосредованное положительное влияние на иммунную систему животных. Кроме того, существуют многочисленные экспериментальные работы, свидетельствующие о наличии у диметилсульфоксида радиопротекторных свойств. Поэтому интерес к дальнейшему изучению этого препарата у широкого круга специалистов не ослабевает. Многие ученые полагают, что своего послед­него слова в медицине этот уникальный органический растворитель еще не сказал.

Подготовил Руслан Примак, канд. хим. наук

“Фармацевт Практик” #11′ 2013

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Волгоградский государственный университет»

Институт приоритетных технологий

Кафедра «Биоинженерия и биоинформатика»

Реферат на тему «Диметилсульфоксид»

Выполнила:

студентка группы БиБ-121

Казачута Г.В.

Проверил:

старший преподаватель

Коваленко А.В.

Волгоград 2014 г.

диметилсульфоксид синтез применение вещество

Общие сведения

Химические свойства

Физические свойства

Применение

Влияние на человека

Способы очистки

Безопасность

Список литературы

Приложения

Общие сведения

Диметилсульфоксид (ДМСО) -- химическое вещество с формулой -- (CH 3) 2 SO. Вязкая бесцветная жидкость, c характерным запахом. При смешивании с водой сильно нагревается. Реагирует с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия. Нашел широкое применение в различных областях химии, а также в качестве лекарственного средства. ДМСО является важным биполярным апротонным растворителем. Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений.

Химические свойства

§ Бесцветная жидкость с специфическим неприятным запахом лука.

§ Легко смешивается с большинством органических растворителей и с водой.

§ Плотность - 1,1 г/см 3 .

В протонных растворителях реагенты анионного типа маскируются, то есть они принимают на себя протоны от молекул растворителя. В апротонном диметилсульфоксиде анионы оказываются "истинными" нуклеофильными реагентами, и потому реакции с ними протекают с большими скоростями. Например, дейтерирование оптически активного 2-метил-3-фенилпропионитрила посредством DOCH3 в диметилсульфоксиде протекает в 109 раз быстрее, чем в метаноле.

Установлено, что очень многие реакции, катализируемые основаниями, идут в диметилсульфоксиде также существенно быстрее, чем в протонных растворителях. Это заключение справедливо как для реакций с разрывом связей С-H, так и с разрывом связей С-С. Например, скорость декарбоксилирования 6-нитробензизоксазола-3-карбоксилата в присутствии тетраметилгуанидина при переходе от протонных растворителей к апротонным повышается на несколько порядков. Если скорость в воде принять за 1, то в метаноле она равна 34, а в ДМСО составляет 1,4 " 106.

Диметилсульфоксид способен существенно влиять на имин-енаминное таутомерное равновесие, в частности:

В ряду растворителей: тетрахлорметан, пиридин, диметилсульфоксид - значительно увеличивается относительное содержание енаминной формы II.

Известно, что растворители оказывают весьма существенное влияние на различные конформационные и вращательные равновесия. Установлено, что конформер (ротамер) с бЧльшим дипольным моментом преобладает в среде с более высокой диэлектрической проницаемостью. Поскольку диметилсульфоксид обладает относительно высокой диэлектрической проницаемостью, то при его использовании возможно существенно влиять на смещение данных равновесий.

Как реагент диметилсульфоксид в комбинации с ангидридами карбоновых кислот в мягких условиях эффективно окисляет самые разнообразные первичные и вторичные спирты до карбонильных соединений. Он же служит в качестве исходного реагента для синтеза различных сульфониевых соединений.

Физические свойства

§ Температура плавления - 18.5 °C.

§ Температура кипения - 189 °C.

§ Температура самовоспламенения - 572 C.

§ Нормализованный параметр полярности (E N T) - 0,444.

Легко переохлаждается. Разложение при 150 С медленное (в присутствии хлорангидридов карбоновых кислот реакция может сопровождатся взрывом).

Окисляет тиолы в дисульфиды, некоторые сульфиды - в сульфоксиды. В присутствии катализаторов (например сильных кислот и их пиридиниевых солей, кислорода, галогенов) окисляет первичные спирты и их тозилаты, первичные алкилбромиды и иодиды в альдегиды. Вторичные спирты окисляет до кетонов, кетоны и кетенимиды - до альфа-гидроксикарбоновых кислот и их амидов соответственно, оксираны в присутствии эфирата трифторида бора - в альфа-гидроксикетоны. С метилиодидом образует триметилсульфоксонийиодид, с гидридами натрия или калия - соли метилсульфинилкарбаниона. В р-циях с 1,3-диенами служит мягким диенофилом. Окисляется до диметилсульфона под действием концентрированной азотной кислоты при нагревании, хлора в воде, перекиси водорода и других сильных окислителей.

Сольватирует гидроксосоединения, СН-кислоты, органические и неорганические катионы, благодаря чему сильно повышает скорость многих реакций. Хорошо растворяет многие органические и неорганические соединения.

Применение

Применение в биологии

ДМСО используется в ПЦР для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Он добавляется к ПЦР смеси перед началом реакции, где он взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов.

Также ДМСО используется как криопротектор. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке. Примерно 10 % ДМСО может быть использован для безопасного охлаждения клеток, а также для хранения их при температуре жидкого азота.

Применение в качестве растворителя

ДМСО является важным биполярным апротонным растворителем. Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений.

Из-за высокой температуры кипения ДМСО крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Это делает его очень удобным растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции в растворе ДМСО, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ.

Дейтерированная форма ДМСО, известная также как ДМСО-d6, является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии, благодаря высокой растворяющей способности для широкого круга веществ, простоте своего собственного спектра, а также своей стабильности в области высоких температур. Недостатком ДМСО-d6 как растворителя для ЯМР спектроскопии является его высокая вязкость, которая уширяет сигналы в спектре, и высокая температура кипения, которая создает трудности для обратного выделения вещества после анализа. Часто ДМСО-d6 смешивают с CDCl 3 или CD 2 Cl 2 для снижения вязкости и температуры плавления.

ДМСО находит все больше способов применения в производстве микроэлектроники.

ДМСО как средство для устранения пятен краски является более эффективным и безопасным, чем бензин илидихлорметан.

Наряду с нитрометаном ДМСО также является средством, удаляющим «супер-клей» (затвердевший, но ещё свежий) имонтажную пену.

Применение в медицине

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей -- для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата -- «Димексид».

Влияние на человека

Психиатрия

Растворы ДМСО обладают седативным эффектом, транквилизирующей активностью. Лечение психозов (внутримышечные введения 50% раствора ДМСО) оказывает седативное действие на эту категорию больных.

Неврология

Лечение инсультов и травм головного и спинного мозга, из-за способности нормализовать центральную и системную гемодинамику. Обладает выраженным противоотечным эффектом в отношении ткани мозга. Используют для этих целей внутривенное введение 10-40% растворов. Для лечения радикулитов и ишиаса используют компрессы из 50% ДМСО, которые ставят на 20-30 минут от 6 до 12 раз.

Лечение невритов тройничного нерва (тригеминитов) длительное, от 1 до 6 месяцев.

ДМСО обладает противовирусным действием. Применяется для лечения опоясывающего лишая как самостоятельный препарат, так и совместно с противовирусными соединениями. Для лечения опоясывающего лишая в 50% растворе ДМСО растворяют мефенаминовую кислоту, индометацин, нимесулид или другие НПВС. Апплицируется 50% раствор лекарственной смеси на болевые точки.

Офтальмология

Не действует повреждающе на орган зрения. Рекомендован для лечения хронического блефарита и конъюктивита в виде глазных капель 75-66% концентрации. Другие авторы рекомендуют для внутриконъюктивального применения не использовать раствор ДМСО более высокой концентрации, чем 50%, т.к. последние, не повреждая конъюктивы, часто вызывают субъективное ощущение жжения.

Оториноларингология

Лечение острого ринита: закапывание в обе ноздри по 2 капли 30% раствора ДМСО на несколько (двое) суток сокращает длительность острого ринита. В такой концентрации не вызывает побочных явлений. Высокоэффективен при лечении гнойных отитов, гнойных гайморитов у детей путем промывания полостей 30-50% раствором ДМСО. Используют как самостоятельное лекарственное средство при лечении гнойных гайморитов.

Пульмонология

Препарат оказался эффективным при лечении больных хроническими воспалительными заболеваниями легких, таких как хронический бронхит, хронические пневмонии.

При лечении больных с хроническими воспалительными заболеваниями легких хороший эффект получали от внутривенного введения 50-100 мл 10-20% раствора ДМСО. Используют 20-30% растворы препарата с добавлением протеолитических ферментов и антибиотиков и для проведения так называемых «заливок» у этой же категории больных. Такой же концентрации растворы применяли и для санации плевральной полости. При введении ДМСО с антибиотиками в ограниченные полости лечебную смесь оставляют в полости на 1,5-2 часа, пережимая дренажную трубку.

Повторное введение ДМСО в плевральную полость приводит к облитерации последней. Применяется для лечения эндобронхитов. На 1/3 снижает и замедляет развитие лучевого и лекарственного пневмонита.

Гастроэнтерология

Димексид обладает противоязвенной активностью, т.к. тормозит секреторную функцию желудка, уменьшает секрецию желудочного сока. Повышает внешнесекреторную функцию печени на 50%, усиливает желчеотделение.

Ревматизм

ДМСО широко применяют для лечения ревматических артритов. Лечение подагры. Лечение бурситов, артритов, тендовагинитов. Препарат модифицирует метаболизм соединительной ткани, в частности коллагена. Уменьшает деструктивные изменения в суставах. Оказывает базисное действие на течение хронического артрита. Применим в косметологии. Лечение рубцов приводит к рассасыванию их.

Нефрология

Лечение амилоидоза. Растворяет фибриллы амилоида. Пациентам не протяжении 3-5 лет назначается прием внутрь 3-5% раствора ДМСО на воде по 30 мл 3 раза в сутки на фоне приема препаратов мяты.

Пероральный путь введения в виде 3-5% раствора применяется для предупреждения образования камней мочевыделительных путей. Препарат быстро адсорбируется через слизистую желудочно-кишечного тракта.

Урология

Димексид нашел применение при лечении интерстициальных циститов. Препарат инстиллируют через катетер в мочевой пузырь по 50 мл 50% раствора на 15 минут. Частота инстилляций - 1 раз в две или четыре недели. Эффект от однократного введения наблюдался в течение 2-12 месяцев. В течение этого времени больные оказывались свободными от симптомов заболевания. Полагают, что для лечения циститов должны использоваться препараты димексида высокой концентрации, близкой к 100%. По наблюдениям других исследователей при лечении больных хроническим циститом оказывается эффективной инстилляция в мочевой пузырь и 10% растворов препарата. Достаточное число инстилляций - не более 20.

Гинекология

ДМСО не обладает эмбриотоксическими и тератогенными свойствами. Применяется для лечения псевдоэрозий, цервицитов (тампоны, ванночки с 10% раствором), острых и хронических заболеваний матки и придатков.

Хирургия

Используется как самостоятельное лекарственное средство при лечении ушибов, растяжений, кровоизлияний, отеков, гнойных ран, хронического остеомиелита, рожистого воспаления, флебитов и тромбофлебитов путем смазывания ДМСО + антибиотики на всю область поражения на 20-30 мин.

Эффективен в виде компрессов с 30% раствором для лечения и профилактики контрактуры суставов, заболеваний поперечно полосатых мышц и соединительной такни. Препарат эффективен при лечении трофических язв нижних конечностей. На язвенную поверхность апплицируют в виде повязки, состоящей из 4-6 слоев марли, обильно смоченной 70% раствором препарата. Первые 3 дня повязку меняют ежедневно, по мере очищения раны - через день. При полной смене рану обрабатывают перекисью водорода. В то же время препарат оказался не эффективным при лечении ожогов кожи.

Для обработки гнойных полостей рекомендуется использовать 30% раствор ДМСО, промывая им полость до получения чистой промывной жидкости. После этой процедуры в полость вводят 30% раствор препарата с антибиотиком и оставляют его на несколько часов.

Димексид - эффективное средство профилактики и коррекции септических осложнений. Особенно эффективно лечение сепсиса путем внутривенного введения растворенных в ДМСО антибиотиков.

Препарат высокоэффективен при лечении гнойных ран. Для промывания гнойных затеков и полостей используют 4-5% раствор препарата, после чего полость дренируют. Уменьшает количество гнойного отделяемого из ран. Стимулирует образование и разрастание грануляций. Для обработка раневой поверхности используют 30 или 50% раствор, содержащий антибиотики, к которым чувствительна микрофлора раны. Эпителизация наступает через 8 суток. Уменьшается болезненность, отек раны. Применение в виде повязок ДМСО на раны снижает болезненность и предупреждает развитие гнойных осложнений. Для промывания гнойных полостей используют 40% раствор ДМСО, после чего полость дренируют. ДМСО улучшает трофику тканей за счет ликвидации сосудистого спазма.

Применяют при лечении открытых переломов, остеомиелитов, контрактур, растяжений сухожилий, болей в связи с растяжением связок.

ДМСО потенцирует действие препаратов, используемых для лечения эндартериита, спазмов сосудов, например при болезни Рейно, проводник таких вазоактивных веществ, как никотиновая кислота, ангиотрофин.

Диметилсульфоксид - весьма малотоксичное вещество. Величина среднелетальной дозы ЛД50 для различных видов животных при приеме с пищей лежит в пределах от 2 до 12 г ДМСО на 1 кг живого веса. Это позволило широко исследовать его фармакологические свойства. Импульсом к их изучению послужило открытие легкой проницаемости ДМСО в кору деревьев и быстрое распределение по всей сосудистой системе. После этого начались интенсивные исследования на животных. Сразу же было установлено, что ДМСО обладает очень хорошей проницаемостью через биологические мембраны. Будучи нанесенным на кожу, ДМСО быстро появляется в кровеносных сосудах и разносится по организму. Сразу в нескольких лабораториях было обнаружено, что ДМСО обладает противовоспалительным и антимикробным действием. Он эффективен в качестве болеутоляющего средства при острых травматических заболеваниях, особенно мускульно-скелетной системы, при острой невралгии, определенных урологических нарушениях. ДМСО применяется в качестве местного анальгетика для ослабления или устранения болевых ощущений, в частности при радикулитах. Однако способность ДМСО легко проникать через кожу таит в себе опасность для организма, так как он может увлекать с собой токсические вещества. Этим же путем в организм могут попадать примеси, находящиеся в ДМСО. Диметилсульфоксид оказался хорошим средством для консервации крови и тканей. Например, кровь может храниться в ДМСО при температуре - 85?С и даже при 4?С срок ее пригодности не менее 21 суток. В ДМСО хорошо сохраняются кожа, используемая для трансплантации, сперматозоиды человека, костный мозг и различные живые клетки. Имеются многочисленные работы, свидетельствующие о радиопротекторных (защитных от радиации) свойствах диметилсульфоксида. Он испытан на мышах и крысах, бактериях, энзимах и различных живых клетках. Это соединение быстро распространяется по телу подопытных крыс и потому оказывает протекторное действие при облучении всего тела. За рубежом диметилсульфоксид используется как мочегонное средство, а также в качестве успокаивающего и придающего силу другим лекарствам, применяемым в медицинской практике. В отечественной фармакологии это лекарство выпускают под названием димексид (dimexidum). Оно противопоказано при стенокардии, атеросклерозе, инфаркте миокарда, инсульте, при тяжелых заболеваниях печени и почек, а также при беременности.

Синтез

Диметилсульфоксид (CH3)2SO (и другие диалкилсульфоксиды) впервые был получен в 1866 году А.М. Зайцевым, учеником А.М. Бутлерова, путем окисления диметилсульфида (CH3)2S с помощью азотной кислоты. В настоящее время в качестве окислителя для этой цели чаще берут пероксид водорода H2O2 . Диметилсульфоксид является первым членом гомологического ряда сульфоксидов R2SO. При их дальнейшем окислении получаются сульфоны R2SO2 .

Химики долго не проявляли к диметилсульфоксиду интереса, и он почти 100 лет находился практически в забвении. В 1958 году была обнаружена уникальная способность ДМСО растворять очень многие неорганические и органические соединения. Как растворитель ДМСО превосходит даже воду, и его иногда называли сверхрастворителем. В 1960 году было налажено промышленное производство ДМСО, что сделало это соединение доступным для широких кругов химиков, и число публикаций, связанных с его применением в органической и неорганической химии, стало резко расти. В начале 60-х годов появились обнадеживающие сообщения по использованию ДМСО в фармакологии и медицине. Поэтому примерно с 1964 года (почти через 100 лет после открытия) поток публикаций начал интенсивно возрастать.

Органические сульфоксиды имеют пирамидальное строение с атомом серы в вершине:

Если в сульфоксидах RR"SO радикалы R и R" различны, то они должны существовать в виде двух оптически активных форм. На основании структурных исследований и данных по межатомным расстояниям можно сделать вывод о двойной связи S=O в сульфоксидах. Обычно эта связь описывается тремя каноническими структурами I-III с преобладанием структуры II:

Двойная связь в молекуле обусловлена s- и p-взаимодействием сера-кислород. Последнее реализуется благодаря перекрыванию заполненных р-орбиталей атома кислорода и соответствующих пустых dp-орбиталей серы. Результаты рентгеноспектральных исследований и квантовохимические расчеты свидетельствуют о том, что в алифатических сульфоксидах эффективный заряд на атоме серы положительный и находится в интервале от + 0,5 до + 0,7. Таким образом, молекула ДМСО высокополярна. Отрицательный полюс диполя находится на атоме кислорода. Жидкий диметилсульфоксид (tпл = 18,5?С, tкип = 189?С) обладает упорядоченной структурой, которая разрушается в интервале температур 40-60?С, что вытекает из температурной зависимости показателя рефракции, плотности, вязкости и других характеристик. В этом отношении ДМСО напоминает воду, которая показывает отчетливые изменения в структуре жидкости при 37?С. Различные методы показывают, что в жидком диметилсульфоксиде имеются агрегаты цепочечного строения, обусловленные кислородными связями:

В некоторых инертных растворителях, таких, как тетрахлорид углерода, ДМСО димеризован опять же благодаря кислородным связям

ДМСО - протофильный растворитель, и потому его ассоциаты легко разрушаются при добавлении веществ, являющихся донорами протонов. Так, при смешивании ДМСО с водой выделяется большое количество теплоты и при определенных условиях на короткое время смесь становится вязкой. Эти эффекты связаны с разрушением цепочечной структуры IV и образованием структуры V, включающей водородные и кислородные связи с молекулами воды:

Благодаря наличию основных свойств ДМСО с сильными минеральными кислотами образует соли, строение которых можно выразить схемами

В водных растворах соляной кислоты ДМСО образует соответствующие соли, которые при дальнейшем взаимодействии с кислотой выделяют свободный хлор и приводят к образованию тиоэфира и воды:

(CH3)2SO + HCl [(CH3)2SOH]Cl

(CH3)2S + Cl2 +H2O

Аналогичная картина наблюдается и при взаимодействии с другими галоидоводородными кислотами. Таким образом, добавления к ДМСО в больших количествах галоидоводородных кислот следует избегать.

Взаимодействие ДМСО с сильными основаниями приводит к образованию метилсульфинилкарбаниона в соответствии с уравнением

СН3SOCH3 + B- = CH3SOC + HB

Этот карбанион принимает участие во многих реакциях органического синтеза.

При перегонке при атмосферном давлении диметилсульфоксид в заметной степени диспропорционирует с образованием тиоэфира и сульфона

2(CH3)2SO = (CH3)2S + (CH3)2SO2

Поэтому дистилляцию ДМСО проводят при пониженном давлении, что позволяет снизить температуру кипения. Чистый ДМСО имеет слабый специфический запах. Однако небольшие примеси диметилсульфида резко его усиливают.

Способы очистки

Помимо примеси воды в диметилсульфоксиде могут содержаться также диметилсульфид и сульфоны. От этих примесей избавляются, выдерживая ДМСО в течение 12 часов над оксидом бария, гидроксидом натрия, дриеритом или свежей активированной окисью алюминия. После этого вещество перегоняют под уменьшенным давлением (~2--4 мм. рт. ст., температура кипения приблизительно 50°C) над гранулами едкого натра или оксида бария. Для хранения очищенного ДМСО используют молекулярное сито 4A.

Безопасность

Так как ДМСО (диметилсульфоксид (CH3)2SO) имеет достаточно активные свойства и может быть компонентом хим. оружия, то к охране техперсонала надо подходить с особым вниманием. Во всех случаях должны использоваться соответствующие средства защиты. Нельзя хранить в одном помещении с токсическими веществами.

ДМСО (диметилсульфоксид (CH3)2SO) очень быстро всасывается даже в неповрежденную кожу и несет с собой иные вещества, если он будет контактировать с растворами токсичных веществ, то это может способствовать отравлению (трансдермально). Может приводить к раздражению кожи, особенно, если используется неразбавленный ДМСО.

Список литературы

1. Кукушкин Ю. Н. Диметилсульфоксид -- важнейший апротонный растворитель // Соросовский образовательный журнал, 1997, 9, С. 54-59.

2. "Химическая энциклопедия" т.2 М.: Советская энциклопедия, 1990 стр. 64

3. Левенец В.Н., Трещинский А.И., Нерода В.И. К применению диметилсульфоксида в хирургии. // Клин. Хирургия. - 1976. - №3. - С.67-73

4. Несмеянов А. Н. Начала органической химии. М.1969. Т1, С. 211.

5. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. -- 544 с.

6. Л. Гаммет. Основы физической органической химии: скорости, равновесияи механизмы реакций Москв а «Книга по Требованию» С. 400.

7. Тоуб, Мартин. Механизмы неорганических реакций/ М. Тоуб, Дж. Берджесс; пер. с англ. Д. О. Чаркина, Г. М. Курамшиной С. 376.

8. А.Н. Обоймакова, И.О. Куракина. Государственная фармакопея СССР. XI издание. Выпуск 1. С. 376.

Приложение 1

Таблица 1. Технический эффект - повышение производительности процесса получения диметилсульфида. 12 пр.

Таблица 2. Характеристика диметилсульфида.

Приложение 2

Таблица 3. Технический результат: предотвращается коррозия аппаратуры, не образуется побочный продукт - диметилсульфон, увеличение производительности по диметилсульфоксиду, который находит свое применение в качестве растворителя, комплексообразователя, экстрагента и лекарственного препарата. 2 з.п. ф-лы

Размещено на Allbest.ru

Подобные документы

Химические и физические свойства никеля и методы его применения в промышленности и технике. Свойства тетракарбонила никеля, методы синтеза этого вещества в лаборатории. Технологические процессы, которые базируются на использовании карбонила никеля.

курсовая работа , добавлен 27.11.2010


Исследование природы радона, его соединений, влияние на человека: общие сведения, история открытия, физические и химические свойства; получение, нахождение в природе. Применение радонозащитных покрытий различных материалов; радоновая проблема в экологии.

реферат , добавлен 10.05.2011


Основные физико-химические свойства меди, общие сведения о методе получения, основные области применения. Основные физико-химические свойства железа и низкоуглеродистой стали, общие сведения о методе получения, основные области применения.

контрольная работа , добавлен 26.01.2007


Понятие количественного и качественного состава в аналитической химии. Влияние количества вещества на род анализа. Химические, физические, физико-химические, биологические методы определения его состава. Методы и основные этапы химического анализа.

презентация , добавлен 01.09.2016


Проведение анализа вещества для установление качественного или количественного его состава. Химические, физические и физико-химические методы разделения и определения структурных составляющих гетерогенных систем. Статистическая обработка результатов.

реферат , добавлен 19.10.2015


Формула соединения, его названия, химические и физические свойства. Методы получения этилбензоата методом синтеза. Применение в парфюмерной промышленности, в качестве реагента в основном органическом синтезе. Расчет и экспериментальное получение вещества.

практическая работа , добавлен 04.06.2013


Ацетилен: история открытия, физические характеристики, структурная формула. Характеристика класса органических соединений. Характерные химические реакции и области применения вещества. Воздействие ацетилена на человеческий организм и окружающую среду.

контрольная работа , добавлен 15.07.2014


Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.

курсовая работа , добавлен 16.03.2011


Общая характеристика фосфорной кислоты и фосфатов. Строение их молекул, физико-химические свойства и способы получения. Возможности и области практического применения. Методика синтеза фосфата висмута. Изучение полученного вещества, качественные реакции.

курсовая работа , добавлен 14.05.2014


Практическое значение аналитической химии. Химические, физико-химические и физические методы анализа. Подготовка неизвестного вещества к химическому анализу. Задачи качественного анализа. Этапы систематического анализа. Обнаружение катионов и анионов.

Во флаконе с препаратом содержится диметилсульфоксид .

Форма выпуска

Продается в форме жидкости, предназначенной для наружного применения.

Фармакологическое действие

Средство представляет собой противовоспалительный лекарственный препарат.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Про диметилсульфоксид , что это такое и как именно действует, важно знать для понимания схемы влияния препарата. Данное средство сокращенно называется ДМСО . Это бесцветная жидкость, которая представляет собой биполярный апротонный растворитель.

Действующее вещество препарата Диметилсульфоксид проникает сквозь биологические мембраны. Оно оказывает противовоспалительное , антисептическое , анальгезирующее и фибринолитическое действие. Обладает транспортирующей способностью, которая проявляется через усиление проникновения препаратов сквозь кожные покровы и слизистые.

Механизм действия данного лекарственного средства раскрывается через инактивацию гидроксильных радикалов. Оно помогает в улучшении в месте воспаления, а также снижает скорость проведения возбуждающих импульсов в периферических нейронах .

При наружном применении диметилсульфоксида он обнаруживается в примерно спустя 5 минут. Максимальная концентрация активного компонента фиксируется примерно через 4-6 часов. При этом она сохраняется на почти неизменном уровне на протяжении 1,5-3 дней. Препарат в некоторой степени метаболизируется в печени. Экскретируется с мочой и калом.

Показания к применению

Диметилсульфоксид применяется в случае воспалительных заболеваний опорно-двигательного аппарата, травматических инфильтратов , гнойных ран, стрептодермии , ушибов, воспалительных , .

Кроме того, его могут назначать для комбинации с НПВС для лечения деформирующего и , с в случае , а также с антимикробными препаратами местного действия при склеродермии , рожистом воспалении кожных покровов, фурункулезе , трофических язвах . Для консервирования кожных гомотрансплантатов средство также используется в кожно-пластической хирургии.

Противопоказания

Нельзя применять лекарство при повышенной чувствительности к его компонентам, выраженном , печеночной / , .

Побочные действия

При использовании препарата могут появиться , контактный и зудящий , сухость кожи, ощущение легкого жжения. В редких случаях возможен бронхоспазм .

Инструкция по применению Диметилсульфоксида (Способ и дозировка)

Инструкция на Диметилсульфоксид сообщает, что его применяют, как правило, в виде водных растворов (примерно 50% концентрации) для компрессов, промывания и тампонов. Марля смачивается раствором и накладывается на пораженные места, а также на прилегающие участки. Далее накладывается полиэтиленовая пленка и ткань х/б или льняная.

В случае трофических язв и рожистого воспаления лекарство используется в виде раствора (30-50%) 2-3 раза/день в дозировке по 50-100 мл. Инструкция по применению при экземе и диффузных стрептодермиях рекомендует делать компрессы с раствором (40-90%). При фурункулезе используется 40%-ный раствор. Для местного обезболивания берут раствор (25-50%) и делают компрессы 2-3 раза/день в дозировке по 100-150 мл. В случае глубоких ожогов накладывают повязки с раствором 20-30%. При необходимости промывания гнойно-некротических ран и участков воспаления используется раствор 10-30%.

Раствор Диметилсульфоксида 20-30% также применяется в кожно-пластической хирургии на ауто — и гомотрансплантаты . Повязки накладываются сразу после операции и в первые же сутки до приживления трансплантата.

Кроме того, 5%-ный раствор в растворе Рингера используется как консервирующая среда для кожных гомотрансплантатов .

Передозировка

Передозировка данным средством может привести к появлению аллергии , а также к усилению побочных реакций. Пациентам в данном случае нужно давать антигистаминные препараты и отменить Диметилсульфоксид.

Взаимодействие

Лекарство повышает степень всасывания и усиливает эффект других препаратов. Оно может применяться совместно с , а также нестероидными противовоспалительными и антибактериальными средствами. Кроме того, данный препарат повышает чувствительность к бета-лактамным и аминогликозидным , .

Условия продажи

Продается без рецепта.

Условия хранения

Хранить лекарство нужно при температуре 15-25°С. Беречь от детей. При температуре до 18°С во флаконе могут выпасть кристаллы. В этом случае перед применением его следует немного нагреть в теплой воде.

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Диметилсульфоксид

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

Характеристика вещества Диметилсульфоксид

Бесцветная прозрачная жидкость или бесцветные кристаллы, плавящиеся при температуре 18,5 °C, со специфическим запахом. Гигроскопичен. Смешивается во всех соотношениях с водой и спиртом. Молекулярная масса — 78,13.

Фармакология

Оказывает местноанестезирующее, местное противовоспалительное, противомикробное (антисептическое) и фибринолитическое действие. Быстро и хорошо проникает через биологические мембраны, в т.ч. через кожу и слизистые оболочки, повышает их проницаемость для других ЛС . Изменяет чувствительность микрофлоры, резистентной к антибиотикам. В большинстве случаев применяют в сочетании с другими лекарственными веществами (предварительно растворив в нем или нанеся его на кожу) для лучшего и более глубокого их проникновения в ткани (например с гепарином при лечении тромбофлебита, с глюкокортикоидами при лечении экземы, с противомикробными препаратами при лечении фурункулеза, рожистого воспаления, акне и др.).

Применение вещества Диметилсульфоксид

Ревматоидный артрит, болезнь Бехтерева, деформирующий остеоартроз, реактивный синовит, радикулит, склеродермия, узловатая эритема, дискоидная красная волчанка, рожистое воспаление; ушибы, растяжения связок, воспалительные отеки; инфильтраты (в т.ч. травматические); гнойные раны, ожоги, трофические язвы, тромбофлебит, экзема, акне, гнойничковые заболевания кожи (пиодермия, фурункулез — в составе комплексной терапии); в кожно-пластической хирургии — консервирование кожных гомотрансплантатов; в стоматологии — воспалительные заболевания челюстно-лицевой области, слюнных желез, пародонтит, пульпит, периодонтит, артрит и артроз височно-нижнечелюстного сустава.

Противопоказания

Гиперчувствительность, тяжелая печеночная и/или почечная недостаточность, инфаркт миокарда, стенокардия, выраженный атеросклероз, глаукома, катаракта, инсульт, кома, беременность, кормление грудью.

Применение при беременности и кормлении грудью

Побочные действия вещества Диметилсульфоксид

Зудящий дерматит, кожные высыпания, сухость кожи, легкое жжение, зуд; редко — бронхоспазм.

Латинское название: Dimethylsulfoxydum
Международное название: Dimethyl sulfoxide
Код АТХ: M02AX03
Действующее вещество: Диметилсульфоксид
Производитель: Фармамед, Россия
Условие отпуска из аптеки: Без рецепта
Цена от 52 до 165 руб

Лечебные свойства

Диметилсульфоксид или же ДМСО – лекарственное средство, обладающее противовоспалительным, обезболивающим действием. Препарат оказывает антисептический, а также фибринолитический эффект.

Димексид проникает через кожный покров и слизистые, он способствует повышению проницаемости других ЛС. ДМСО входит в класс малотоксичных лекарственных средств.

Выведения препарата производится почками в виде диметилсульфона или же диметилсульфата. Может также выделяться с воздухом, что выдыхается.

Химические свойства

Химические свойства ДМСО определяются хорошей растворимостью в воде, этаноле, бензоле и хлороформе. При смешивании с водой наблюдается сильный разогрев раствора. Кроме того, наблюдается хорошая реакция действующего вещества с иодистым метилом, при этом образуется ион сульфоксония, что может взаимодействовать с гидридом натрия.

Раствор «Димексид»

Цена от 50 руб до 90 руб

Диметилсульфоксид (Димексид) является синтетическим препаратом, основное действующее вещество которого диметилсульфоксид.

Раствор для наружного использования производят в стеклянный флаконах по 100 мл. Каждый из которых содержит 100 мл действующего вещества.

Диметилсульфоксид раствор представлен вязкой жидкостью, не имеющей цвета, обладает характерным запахом.

После проведения аппликаций с ДМСО препарат попадает в общий кровоток приблизительно за 15 мин. Максимальная концентрация препарата наблюдается спустя 2-8 часов. Зачастую диметилсульфоксид через 36 часов не определяется в крови.

Способ применения и дозы

Препарат используется наружно в качестве аппликаций. Готовят раствор нужной концентрации (зачастую 50%, для лица и иных чувствительных участков кожи – раствор с концентрацией диметилсульфоксида 10-30%), в котором смачиваются тампоны или салфетки и накладываются на пораженные области. Время проведения процедуры составляет от 10 до 30 мин единожды на протяжении дня. Салфетки обязательно прикрывают куском пленки, затем утепляют компресс тканью из хлопка или льна. Курс лечебной терапии составляет от 10 до 15 процедур.

Для достижения обезболивающего эффекта используют 25-50% раствор, на каждую процедуру потребуется 150 мл препарата, что проводится трижды в сутки.

При гнойничковых заболеваниях кожи проводится промывание пораженных областей раствором высокой концентрации.

Гель 25% «Димексид»

Средняя цена от 129 до 165 руб.

Цена от 110 до 160 рубВ состав входит действующее вещество – диметилсульфоксид. Вспомогательные компоненты лекарственного средства: нипазол, нипагин, кармеллоза натрия, вода. Выпускается в алюминиевых тубах по 30 г.

Димексид гель имеет прозрачный или же легкий желтоватый оттенок, обладает слабым специфическим запахом.

При наружном использовании Димексида попадает в суставную полость, пребывая в тканях или общем кровотоке, соединяется с белками.

Способ применения и дозы

Взрослым, а также детям, достигшим 12 летнего возраста, рекомендуется наносить тонкий ровный слой геля на пораженное место один или два раза на протяжении дня. Курс лечения длится до двух недель. Повторное применение возможно по прошествии десятидневного перерыва.

Показания к применению

Димексид широко применяется в следующих случаях:

• Болезни кожи, характеризующиеся наличием воспалительного процесса
• Склеродермия (системная)
• Эритема (узловой тип)
• Гнойничковые поражения кожи
• Фурункулез
• Ожоги
• Тромбофлебит
• Экзема различной природы, а также акне
• Язвы трофические
• Рожистые воспаления.

Согласно инструкции ДМСО используется при ряде недугов опорно-двигательного аппарата, а именно:

• Артрит (ревматоидный тип)
• Артропатия
• Остеоартроз деформирующего типа
• Болезнь Бехтерева
• Инфильтраты с травматическим генезом
• Сильное растяжение связок и ушибы
• Обострение радикулита.

Димексид широко используется также в пластической хирургии, так как ускоряет процесс заживления трансплантатов.

ДМСО успешно применяется в косметологии, на его основе готовят маски и бальзами. Благодаря добавлению данного препарата удается усилить воздействие косметических средств на волосы, а также кожный покров.

Учитывая химические свойства ЛС, а также индивидуальных особенностей кожного покрова стоит индивидуально рассчитывать дозировку препарата.

Противопоказания

ДМСО противопоказан пациентам, у которых наблюдается:

• Нарушение функционирования почек и печени
• Стенокардия
• Имеются выраженные симптомы атеросклероза
• Инфаркт миокарда в анамнезе
• Развитие заболеваний зрительного аппарата (глаукома и катаракта)
• Коматозное состояние
• Беременность или же грудное вскармливание
• Детский возраст до 12 лет.

При беременности и грудном вскармливании

Диметилсульфоксид не использует во время беременности и кормления грудью.

Меры предосторожности

Диметилсульфоксид с осторожностью используют с иными ЛС, так как препарат может усиливать их воздействие в несколько раз.

Перед тем как применять Димексид, необходимо провести пробу на переносимость препарата.

Взаимодействие с другими лекарствами

Применять ДМСО можно совместно с Гепарином, НПВС, а также антибиотиками, что представлены средствами для наружного использования.

Препарат способствует улучшению всасываемости и усиления воздействия таких веществ как этанол и инсулин.

Димесид повышает восприимчивость бактерий и иных микроорганизмов к воздействию антибиотиков (аминогликозидной и бета-лактамной группы).

Диметилсульфоксид способствует повышению чувствительности к анестезирующим препаратам.

Побочные эффекты

Обычно побочная реакция на препарат проявляется на кожном покрове в виде:

• Аллергические высыпания
• Дерматита
• Эритемы
• Чрезмерного шелушения и сухости
• Ощущения жжения.

Передозировка

Избыточное поступление в организм этого лекарственного средства зачастую проявляется аллергической реакцией и усилением перечисленных выше побочных эффектов.

При передозировке не следует принимать противоаллергические препараты, нужно отменить ДМСО.

Условия и срок хранения

Рекомендуется хранить раствор при температуре от 15 до 25°С в недоступном для детей месте. При t-18°С возможна частичная кристаллизация диметилсульфоксида. Использование препарата допускается, если нагреть его в теплой воде.

Гель следует хранить при температуре ниже 25°С на протяжении 2 лет со дня изготовления.

Аналоги

Структурных аналогов, включающих только диметилсульфоксид, препарат Димексид не имеет, но выпускаются комбинированные лекарственные средства, содержащие этот компонент.

«Свечи Прополис Д»

ООО Материа Био профи Центр, Россия
Средняя цена – 330 руб.

Свечи для ректального или интравагинального использования. В состав входит масло какао, диметилсульфоксид и прополис. Свечи обладают противовоспалительным, ранозаживляющим и антисептическим действием.

Плюсы:

• Свечи удобны в применении
• Доступная цена
• Высокая эффективность

Минусы:

• Имеются противопоказания к применению
• Средство продается не во всех аптеках.